Για πρώτη φορά στην ιστορία τους Ιεράπετρα και Καραϊσκάκης θα τεθούν αντιμέτωποι σε αγώνα πρωταθλήματος.
Οι δύο ομάδες θα κάνουν σεφτέ στην... παράδοση των μεταξύ τους αγώνων -οποιουδήποτε- πρωταθλήματος, στο ματς για την 2η αγωνιστική της Super League 2.
Η μοναδική φορά που οι δύο σύλλογοι έχουν τεθεί αντιμέτωποι είναι στο Κύπελλο. Τον Σεπτέμβριο του 2018, για τον Γ' γύρο της διοργάνωσης, οι Κρητικοί είχαν επικρατήσει 1-0 σε νοκ άουτ παιχνίδι, που είχε γίνει στο Παγκρήτιο Στάδιο.
Προπονητής του ΟΦΙ σε εκείνο το παιχνίδι ήταν ο Γιάννης Μάγγος και σκόρερ ο Στέφανος Μαρτσάκης μόλις στο 4ο λεπτό. Προπονητής του Καραϊσκάκη ήταν ο Θανάσης Παπαβασιλείου.
